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Dean Winchester (nacido el 24 de enero de 1979) era un humano y cazador, así como miembro de los Hombres de Letras con su hermano menor Sam. Él y su hermano son miembros de las familias Winchestery Campbell.[A través de su padre, Dean es el medio hermano mayor de Adam Milligan.

Dean es también el buque destinado del Arcángel Miguel. Él y Sam también son los hijos sustitutos del difunto Bobby Singer. Dean es el mejor amigo del AngelCastiel, amigo cercano del difunto profeta Kevin Tran y aliado reacio de Crowley. Dean tiene una ex novia, Lisa Braeden,con la que vivió durante un añocuando pensó que Sam estaba en el infierno. Ella tiene un hijo llamado Ben, para quien Dean actuó como padre durante ese año. El hijo biológico de Dean era una amazona llamada Emma. También es el ex aprendiz de Alastair.

Tanto Dean como Sam fueron criados en la vida de caza por su padre, después de que el demonio Azazel matara a su madre. El papel principal de Dean en la serie es ser el autoproclamado guardián de Sam y a menudo hacer todo lo posible para protegerlo independientemente del costo personal. A menudo en estos sucesos Dean se encuentra a sí mismo en el centro de una imagen mucho más grande.

Cuando fue asesinado por Metatron mientras usaba la Marca de Caín, Dean regresó como un demonio y un Caballero del Infierno leal solo a sí mismo. Luego fue curado por su hermano usando sangre purificada. Eventualmente, la Marca fue eliminada, pero el precio fue que la Oscuridad ahora ha sido liberada al mundo, algo que Dean trató de evitar. Dean y su hermano pronto conocieron a Dios que regresó para ayudar a poner fin al peligro para el mundo. Durante este tiempo, Dean se puso en conocimiento de Dios sobre no sacrificarse a sí mismo y The Darkness sobre no destruir toda la realidad y los ayudó a reconciliarse. Como recompensa, Dean fue devuelto a su madre y pudo volver a su estilo habitual de caza con su familia.

Con su madre atrapada en una realidad alternativa, Dean se puso en marcha con Sam, Castiel y los Nephilim Jack para rescatar a Mary y reunir a su familia, una situación que se hizo más urgente por la próxima invasión de una realidad alternativa Michael. Después de la reunión de su familia, Dean aceptó convertirse en el recipiente para el Miguel alternativo con el fin de terminar Lucifer de una vez por todas. Ayudado por Michael, Dean se enfrentó a Lucifer en la batalla y finalmente mató al arcángel pícaro y puso fin a su largo reinado de terror. Esta victoria duró poco, ya que Dean iba a ser traicionado por Michael, quien tomó el control total de Dean y se soltó sobre el Universo Principal en el cuerpo de Dean, su único recipiente verdadero. Michael lo usaría durante semanas antes de dejar el cuerpo de Dean por su cuenta por razones desconocidas.

En los días posteriores, Dean luchó con el reajuste para ser él mismo de nuevo mientras trataba de ayudar a Sam en las cacerías. Sin embargo, recuperó su voluntad y lo hizo mejor en la caza, ya que él y su familia decidieron perseguir a Michael y derrotarlo. Dean también se unió a Jack después de aprender su salud en declive. Durante una confrontación con Michael, el Arcángel retomó el control de Dean después de revelar que se fue para romper su espíritu y encerró al cazador en su subconsciente. Sin embargo, Dean logra atrapar a Michael dentro de su propio subconsciente poco después, pero se queda preocupado por lo que ocurrirá si el arcángel escapa.

Después de una caza, Dean perdió la concentración por mantener a Michael encarcelado, pero este último en cambio escapó de la mente de Dean y tomó a Rowena como un recipiente alternativo mientras infligía venganza a Dean. Sin embargo, Michael fue asesinado por Jack, salvando al mundo de su influencia y liberando a Dean de su control.

En 2020, después de derrotar al propio Dios, Dean es asesinado por última vez durante una caza de vampiros. Dean acepta su destino y su alma va al cielo, donde se reúne con Bobby Singer y más tarde Sam, que vivió una vida plena con un hijo que nombra en honor a Dean.

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